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Hamburg Airlines wurde am 15. April 1988 als Auffanggesellschaft für die Regionalfluggesellschaft Holiday Express und deren Flugzeuge durch den Unternehmer Eugen Block gegründet. Aufgenommen wurde der Flugbetrieb mit zwei Dornier Do 228 am 9. Juni 1988, doch schon im Oktober 1988 wurden diese durch Regionalflugzeuge des Musters Bombardier Dash 8 ausgetauscht. Später kamen neben den ersten -100 auch -300 dieses Typs zum Einsatz.

Nach der deutschen Vereinigung wurden die ost- und mitteldeutschen Flugplätze stärker in das Streckennetz einbezogen. Insbesondere wurden einige Strecken der in Konkurs gegangenen Tempelhof Airways übernommen und eine zweite Basis auf dem Flughafen Berlin-Tempelhof eingerichtet. Außerdem baute man eine Charterflugabteilung auf und führte mit einer gemieteten Fokker 100 Charterflüge nach Spanien durch. 1990 flog man erstmals Liniendienste nach London-Gatwick, aber auch nach Riga und Kaliningrad.

Am 5. Januar 1993 kaufte die Neugründung Saarland Airlines die Hamburg Airlines auf. Bereits zum Jahresende 1993 ging Saarland Airlines jedoch in Konkurs und Hamburg Airlines wurde als Name am 1. Dezember 1993 wiederbelebt, wandelte sich aber in eine GmbH um. Im Zuge dieser Umstellung leaste Hamburg Airlines auch neue Flugzeugtypen wie die BAe 146-200, und man begann mit Lufthansa CityLine zu konkurrieren. Neue Routen wurden nach Vilnius und Riga eröffnet. Außerdem schloss man Kooperationsabkommen mit Air UK, Crossair und LTU.

Doch die gesteckten Ziele wurden verfehlt und man schrieb wieder rote Zahlen. Gespräche über eine Zusammenarbeit mit Augsburg Airways und Team Lufthansa verliefen bis 1997 ergebnislos. Am 21. Dezember 1997 musste Hamburg Airlines schließlich den Flugbetrieb einstellen. Hamburg Airlines flog bis dahin folgende Ziele an: Berlin, Leipzig, Sylt und Dresden, Amsterdam, London, Salzburg, Antwerpen, Göteborg und Brüssel