Loganair wurde 1962 von Duncan Logan als Lufttaxiunternehmen, zum Transport der Arbeiter zu den Baustellen der Duncan Logan Construction Ltd., gegründet. Nach seinem Tod 1966 wurde das Unternehmen durch seine Nachfolger zu einer regulären Fluggesellschaft ausgebaut. Ziel war die Verbindung kleinerer schottischer Orte mit Glasgow: 1967 Orkney-Inseln, 1968 Innere Hebriden und 1969 Shetland-Inseln. Im Jahr 1983 kaufte die British Midland Bank 75 Prozent der Anteile und übertrug die Leitung der British Midland Airways. Im Jahr 1994 unterzeichneten Loganair und British Airways ein Codeshareabkommen. Seitdem werden Ziele in den Farben von BA angeflogen. Das Unternehmen wurde zwischenzeitlich von drei Managern zurückgekauft und ist wieder unabhängig. Im Oktober 2008 lief das Franchise-Abkommen mit British Airways aus, im Rahmen eines Codeshareabkommens wird aber weiterhin zusammengearbeitet. Anfang des Jahres 2008 wurde dann ein Franchise-Abkommen mit Flybe abgeschlossen. Loganair fliegt viele Verbindungen zwischen Schottland und England seither in deren Farben. Im Juli 2011 wurde bekannt gegeben, dass Loganair die schottische Suckling Airways (ehemals: Scot Airways) aufgekauft hat. Seit 2015 gehört Loganair der Airline Investment Holding der Brüder Peter und Stephen Bond, die auch Flybmi besitzt. Ende 2016 wurde bekannt gegeben, dass das Franchise-Abkommen mit Flybe zum 31. August 2017 enden und Loganair ab 1. September 2017 wieder unter eigenen Namen fliegen werde.

Flugziele der Loganair sind schottische Flughäfen wie Edinburgh, Aberdeen und Inverness. Ein dichtes Netz gibt es auf den Orkney-Inseln, wo neben der Hauptstadt Kirkwall auch Gras- und Strandflugplätze angeflogen werden. Darüber hinaus werden die Shetlandinseln, die Inneren und die Äußeren Hebriden sowie Dublin, Derry und die Isle of Man bedient. Im Laufe des Jahres 2008 wurden neue Verbindungen von Dundee nach Birmingham und Belfast und von den Shetlandinseln nach Bergen in Norwegen aufgenommen. Die Flüge nach Düsseldorf und Hannover wurden 2019 beendet. Loganair bietet den kürzesten planmäßigen Linienflug der Welt zwischen den beiden nordwestlichsten Inseln der Orkney an. Der Flug von Westray zur östlichen Insel Papa Westray (Papay) dauert für gut 1,5 Seemeilen (2,9 km) planmäßig zwei Minuten und wird zwischen den beiden Graspisten mehrmals täglich durchgeführt. Bei gutem Wind schaffte ein Pilot schon den Rekord von nur 56 Sekunden, aber bei den häufigen Orkanen kann die „Reise“ auch bis zu 12 Minuten dauern. Auf der seit 1967 betriebenen Strecke wurde am 31. Oktober 2016 der einmillionste Fluggast begrüßt.