Cayman Airways ist die nationale Fluggesellschaft der Cayman Islands mit Sitz in George Town und Basis auf dem Owen Roberts International Airport. Nationale Flüge werden unter der Marke Cayman Airways Express durchgeführt. Die Fluggesellschaft wurde 1968 vom Staat (51 %) und der nationalen Fluggesellschaft Costa Ricas, Lacsa, (49 %) gegründet. Sie wurde unter dem Namen Cayman Brac Airways gegründet und die Lacsa-Anteile wurden 1977 von der Regierung übernommen. Anfangs wurden Douglas DC-3s gekauft, mit denen Flüge nach Miami aufgenommen wurden. Später wurde eine Boeing 727, und die Boeing 737-200 gekauft, und Flüge nach beispielsweise Chicago oder Havanna aufgenommen. Im Juni 2008 bzw. im Januar 2009 wurden die Boeing 737-200 durch zwei weitere Flugzeuge der Serie -300 ersetzt. Die älteren Flugzeuge verließen die Flotte und warteten mit Stand Juli 2010 abgestellt in Marana, Arizona auf einen zukünftigen Nutzer. Cayman Airways fliegt von Owen Roberts International Airport, im Inland die Inseln Cayman Brac und Little Cayman an sowie im Karibikraum auch Havanna, Kingston und Montego Bay. Weitere Ziele sind in den USA Dallas, Chicago, Miami, New York, Orlando und Tampa sowie La Ceiba in Honduras.