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Ichabod Crane wird 1781 während einer Mission für General George Washington getötet und erwacht im Jahr 2013. Crane, der von der vergangenen Zeit nichts ahnt, irrt orientierungslos umher, bis er von der Polizei als Verdächtiger in einem Mordfall verhaftet wird. Erst als er die Bekanntschaft der Polizistin Abbie Mills macht, deren Mentor und Freund Sheriff August Corbin zuvor von einem kopflosen Reiter getötet wurde, ahnt Crane, dass das Städtchen Sleepy Hollow noch wie zu Zeiten des amerikanischen Unabhängigkeitskrieges Schauplatz übernatürlicher Auseinandersetzungen zwischen Gut und Böse ist. Crane und Mills, die mit ihrem Bericht vom kopflosen Reiter auf Unglauben stoßen, begeben sich in den Kampf gegen das Böse, denn Cranes Wissen über die US-amerikanische Geschichte und Mills Fähigkeiten ergänzen sich perfekt. Crane erkennt schnell, dass sich der Kopflose Reiter, den er persönlich vor seinem Tod geköpft hatte, ebenfalls im Sleepy Hollow der Gegenwart befindet. Crane und der Reiter, welcher sich als einer der vier apokalyptischen Reiter herausstellt, sind seit damals durch einen Fluch verbunden. Crane hat immer wieder Visionen von seiner verstorbenen Ehefrau Katrina und muss sich der Verbindung zur mächtigen und geheimen Bruderschaft „Freemasons Society“ stellen. Aber auch Abbie leidet unter Visionen und so kommen die beiden Schritt für Schritt dem Rätsel von Sleepy Hollow näher.