Erst um 1400 wurde dieses Eiland von den Hawaiiern besiedelt. Später kamen weiße Missionare und Chinesen, die um 1802 den Zuckerrohranbau einführten. 1854 zogen rund 300 Mormonen auf die Insel und gründeten eine Kolonie, die sie the City of Joseph in the Valley of Ephraim nannten. Ab 1861 wurden sie von Walter Murray Gibson angeführt, der mit dem Geld der Kirche fast die gesamte Insel aufkaufte, die Titel aber auf seinen Namen ausstellte. Nachdem die Kirche das herausfand, wurde er zwar exkommuniziert, das Land konnte er aber behalten. Im Jahre 1922 kaufte „Ananaskönig“ James Dole als Präsident der Hawaiian Pineapple Company (der späteren Dole Food Company) die Insel für 1,1 Mio. Dollar und machte sie zur „Ananasinsel“. Im Jahr 1992 stellte Dole den Ananasanbau auf Lānaʻi jedoch wegen zu hoher Produktionskosten ein. Heute wird dort fast ausschließlich Rinderzucht und Farmwirtschaft betrieben. Im Juni 2012 kaufte Larry Ellison 98 % der Insel dem Unternehmen Castle & Cooke für $300 Millionen ab und verlegte im Dezember 2020 seinen Hauptwohnsitz nach Lānaʻi. Traditionell wurde Lānaʻi in 13 ahupuaʻa gegliedert, die zu zwei Distrikten (moku o loko) zusammengefasst waren: kona (Lee) und koʻolau (Luv). Die ahupuaʻa sind nachstehend wiedergegeben, mit Reihenfolge im Uhrzeigersinn, und Original-Flächenangaben in acres, beginnend im Nordwesten der Insel.

Zum Urlaubsziel hat sich die ehemalige Ananasinsel noch nicht richtig entwickelt, wohl aber ist sie beliebtes Tagesausflugsziel von Maui. Es gibt drei Hotels, zwei davon Luxusresorts, die alle von Larry Ellison betrieben werden. Vorwiegend Golfer und Wanderer (Munro Trail, 12,7 km lang) bevölkern zu den Hauptreisezeiten die Insel. Im Hinterland erwarten einen alte hawaiische Ruinen. Eine weitere Sehenswürdigkeit ist der Garden of the Gods („Garten der Götter“), ein Labyrinth aus roten Lavafelsen und vielen seltsam geformten Steinen im Westen der Insel. Der kleine Hauptort Lānaʻi City liegt rund 500 m über dem Meer, in der Mitte der Insel, im erfrischend kühlen Hochland zu Füßen einer Bergkette. Als Windschutz werden seit 1920 in und um den Ort Norfolk-Tannen (Araucaria heterophylla) angepflanzt. Die 7th Street und die 8th Street sind die Hauptstraßen mit wenigen Geschäften, dem Supermarkt und einem Kino, an der 9th Street befindet sich das öffentliche Schwimmbad.