General Lee unterbreitete Präsident Davis nach dem Sieg bei Chancellorsville den Vorschlag, nach Norden zu gehen und in Pennsylvania einzumarschieren. Dadurch bedrohte die Nord-Virginia-Armee die Hauptstadt Washington, D.C. und die Städte Baltimore im Bundesstaat Maryland und Philadelphia in Pennsylvania. Lee zwang die Potomac-Armee so, ihm in den Norden zu folgen. Generalmajor Hooker, Oberbefehlshaber der Potomac-Armee, sollte die Nord-Virginia-Armee auf einem von Lee gewählten Gelände angreifen.

Lee wollte Hooker dort erneut schlagen, diesmal jedoch auf dem Gebiet der Union. Weitere Ziele waren es zu verhindern, dass Truppen vom östlichen Kriegsschauplatz Grants Belagerung von Vicksburg, Mississippi verstärken konnten und die Union dazu zu bringen, Truppen aus den Küstengebieten der Carolinas und Georgias abzuziehen. Eine Verstärkung General Johnstons, Befehlshaber des konföderierten westlichen Kriegsschauplatzes, zur Entlastung von Vicksburg lehnte Lee ebenso ab wie den Vorschlag, die konföderierte Tennessee-Armee zu verstärken und die Cumberland-Armee der Union in Tennessee vernichtend zu schlagen. Der Präsident und das Kabinett  mit Ausnahme des Postministers stimmten Lees Vorschlag zu und sogar Generalleutnant Longstreet, Kommandierender General des I. Korps, akzeptierte die Planung.

Die Nord-Virginia-Armee marschierte im Schutze der Blue Ridge Mountains nach Norden. Die Kavallerie unter Generalmajor J.E.B. Stuart sollte die Bewegung verschleiern und gleichzeitig die Bewegungen der Potomac-Armee aufklären. Bei Brandy Station kam es am 9. Juni zur größten Reiterschlacht auf dem amerikanischen Kontinent. Weitere Gefechte der Kavallerie bei Aldie, Virginia und Middleburg, Virginia folgten. Danach umrundete Stuart die Potomac-Armee im Osten.Nach der zweiten Schlacht bei Winchester konnte Lee unbehelligt den Potomac überqueren und bis zum Susquehanna vordringen.

Seine ca. 75.000 Mann starke Armee war in einem großen Bogen auf beiden Seiten des South Mountain verteilt. Das I. Korps unter James Longstreet hatte den Raum Chambersburg, das II. unter Richard S. Ewell den Raum südlich Carlisle und das III. unter Ambrose P. Hill den Raum Cashtown erreicht. Die Kavalleriedivision J.E.B. Stuarts befand sich ostwärts der Potomac-Armee, so dass Lee seit dem 24. Juni keine exakten Informationen über die Bewegungen der gegnerischen Armee hatte. Als Lee am 28. Juni erfuhr, dass die Potomac-Armee den Potomac nach Norden überquert hatte, befahl er der Nord-Virginia-Armee, sich im Raum Cashtown zu versammeln.

Cashtown Inn