Freemont folgte den Konföderierten mit ca. 15.000 Mann nördlich, Shields marschierte südlich des Massanutten Mountains. Ersterer griff am 1. Juni sofort bei Strasburg an, wurde jedoch von Ewells Division und Ashbys Reiterei abgewehrt. Den Angriff setzte Frémont nicht fort, da die Verstärkung durch die zweite Division Shields nicht von Front Royal nach Strasburg, sondern nach Winchester marschiert war. Shields versuchte Jackson den Weg am westlichen Ende des Massanutten Mountains abzuschneiden. Dieser hatte dieses Manöver vorausgesehen und eine Abteilung zur Zerstörung der Brücken über den südlichen Arm des Shenandoah bis zur Brücke bei Port Republic eingesetzt. Diese Brücke sollte solange gehalten werden, bis Jackson mit allen Teilen über sie ausgewichen war.J ackson beabsichtigte nun, die beiden durch den Massanutten Mountain getrennten Truppenteile der Union nacheinander zu schlagen, bevor sie sich bei Port Republic wieder vereinen konnten. Vom 2.–6. Juni fanden im Tal zwischen Strasburg und Harrisonburg heftige Rückzugsgefechte statt, bei denen es ihm gelang, sich einen Tag Vorsprung zu erkämpfen. Bei einem dieser Gefechte fiel Jacksons Kavalleriekommandeur, der inzwischen zum Brigadegeneral beförderte Turner Ashby. Auf der anderen Seite des Massanutten Mountains hörte Shields zwar den Lärm der Kämpfe, konnte jedoch wegen der fehlenden Brücken nicht eingreifen. Am Morgen des 8. Juni begann Frémont mit 4 Brigaden nebeneinander mit der Annäherung an die konföderierten Stellungen. Sein linker Flügel wurde in Angriffsformation vorgehend plötzlich aus 60 Schritt von einer vernichtenden Salve getroffen. In Panik und unter großen Verlusten floh die hier eingesetzte Brigade und griff nicht wieder an. Dadurch geriet der gesamte linke Flügel der Union so unter Druck, dass Frémont ihm das Ausweichen auf die Ausgangsstellungen befahl. Es gab danach noch einige nicht koordinierte Angriffe gegen Ewells linken Flügel, die jedoch sämtlich abgewehrt wurden. Die Schlacht endete mit Einbruch der Dunkelheit.