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Er
schickte seine Kavallerie unter Oberst Ashby nach Norden, um Banks glauben zu
lassen, er wolle ihn in Strasburg angreifen. Gleichzeitig griff er jedoch mit
seiner gesamten Streitmacht von ca. 16.000 Mann die kleine Garnison in Front
Royal an. Trotz tapferen Widerstandes mussten sich ca. 900 Nordstaatler nach
kurzen, heftigen Gefecht ergeben. Um nicht umgangen zu werden, wurde Banks
gezwungen, überstürzt aus Strasburg nach Winchester auszuweichen. Jackson
beabsichtigte, Banks den Weg bei Middletown, Virginia abzuschneiden. Dies gelang
aber nicht, da seine Truppen sehr erschöpft waren und gegnerische
Versorgungskolonnen aus purer Not plünderten. Eine seiner Angriffskolonnen benötigte
6 Stunden für die 7 Meilen bis zum Valley Pike, der heutigen US-Bundesstraße
11, bei Middletown. Als sie schließlich ankamen, waren Banks Truppen gerade
durchgeschlüpft.
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