Am 28. Oktober ritten Stuarts Männer die Snicker's Gap Turnpike hinunter in Richtung Mountville, wo Berichten zufolge Unionssoldaten lagerten. Beim Betreten des Dorfes fanden die Konföderierten eine Streitmacht von etwa 100 Föderalen vor. Stuart konnte sie überraschen und vertreiben, wobei er fast die gesamte Truppe tötete oder gefangen nahm. Diejenigen, die entkamen, galoppierten die Turnpike hinunter in Richtung Aldie, während die Konföderierten dicht auf den Fersen waren. Die Verfolgungsjagd endete in Aldie, wo Stuarts Kavalleristen auf eine große Truppe der Föderalen trafen, die das Dorf verteidigten. Unionsartillerie, die auf den Höhen westlich der Stadt stationiert war, trieb Stuarts Truppe die Turnpike hinauf. Stuart weigerte sich jedoch, den Kampf aufzugeben, und brachte bald Pelhams Artillerie heran. Es übertraf sein Unionsgegenstück und vertrieb es schließlich zusammen mit den übrigen Föderalen aus Aldie. Während des Artillerieduells erhielt Stuart einen falschen Bericht, dass die Föderalen sich den Rücken der Konföderierten von Mountville aus näherten, und versäumte es daher, die Verfolgung aufzunehmen. Stattdessen richtete er seine Truppen auf diese Phantombedrohung in seinem Rücken. Als er den Fehler erkannte, zogen sich Stuart und seine Truppen nach Bloomfield zurück und ließen Vorposten östlich und westlich seiner Position entlang der Autobahn zurück. Am folgenden Morgen wurden Stuarts östliche Vorposten bei Philomont von herannahenden Föderalen angegriffen. Als Reaktion darauf verlegte er seine Truppe ostwärts nach Unison an der Kreuzung der Turnpike und der wichtigen Nord-Süd-Straße durch das Gebiet und stellte sich so zwischen die Föderalen und D.H. Hills Truppen, die in Upperville lagerten. Die Föderalen setzten den Angriff jedoch für den Rest des Tages nicht fort. Am nächsten Morgen um 8 Uhr griffen sie Stuarts Stellung mit Infanterie, Kavallerie und Artillerie an. Stuart stieg geschickt von seinem Kommando ab und ließ sie gemeinsam hinter zahlreichen Steinmauern Deckung suchen, während er Pelhams Artillerie auf den Höhen westlich der Stadt positionierte. In diesen Positionen konnte er den Großteil des Tages gegen eine weit überlegene Bundesstreitmacht standhalten. Schließlich, als die Nacht hereinbrach, starteten die Föderalen einen konzertierten Vorstoß, und Stuart musste sich eilig nach Upperville zurückziehen, wobei er seine schwer verwundeten zurückließ. Sicher in Upperville angekommen, plante Stuart einen erneuten Angriff auf die Föderalen für den nächsten Tag, doch Späher berichteten bald, dass die gesamte Bundesarmee auf ihn zusteuerte. Stuart entschied sich, am folgenden Morgen den Blue Ridge bei Ashby's Gap zu überqueren, um sich mit Stonewall Jackson zu treffen und seine Bewegungen im Shenandoah-Tal zu überwachen.