Middletown liegt im Frederick County in Maryland und hat ca. 4.100 Einwohner. Der Ort liegt im Middletown-Tal zwischen den Catoctin Mountains im Osten und dem South Mountain Höhenzug im Westen. Das Tal wurde ab 1730 von Deutschen und Engländern besiedelt. Einer von ihnen, Michael Jesserong, benannte seinen Grund und Boden 1767 in Middletown um. In den jungen Jahren hielt sich George Washington in der Stadt auf und erforschte die Höhenzüge. Später kam er im Jahr 1755 als Colonel zurück und ging mit General Braddock nach Fort Cumberland. In der Stadt treffen sich die Main Street und der National Pike, welche im Jahr 1806 gebaut wurde. Telegrafenleitungen führten ab 1854 durch die Stadt und im Jahr 1896 kam auch die Eisenbahn nach Middletown.

Im Amerikanischen Bürgerkrieg wurden die Verwundeten aus den Schlachten beim South Mountain und bei Antietam im September 1862 in der Stadt behandelt. Man nutzte dafür die vorhandenen Kirchen. Über 100 Soldaten starben hier. Im Juli 1863 richtete General Meade sein Hauptquartier in der Stadt ein als er die Konföderierten verfolgte, die sich aus Gettysburg zurückzogen. Im Juli 1864 waren es die Konföderierten unter General Early, die die Stadt besetzten und insgesamt 1.500 $ Lösegeld einsammelten.