Vor dem Krieg war der Platz des Gerichtsgebäudes Schauplatz von Sklavenauktionen und Rekrutierungsaktivitäten der Milizen. Am 21. Oktober 1861, nach der Schlacht von Ball's Bluff, wurden mehr als 500 Gefangene der Union, darunter Oberst Milton Cogswell, 42. New Yorker Infanterie, hierher gebracht, verhöhnt und nach Richmond abmarschiert. Die Konföderierten evakuierten Leesburg am 7. März 1862. Am nächsten Morgen marschierten Unionsgeneral John W. Geary und seine Männer aus Waterford ein, während die Stadtbewohner sie anstarrten. Am 4. September, zwei Tage nachdem sich die Kavallerie der Union und der Konföderierten an dieser Kreuzung ein Gefecht geliefert hatte und dann nach Norden vorrückte, jubelten die Bürger von Leesburg, als die Armee von General Robert E. Lee einmarschierte. Am 17. September führte Oberstleutnant Judson Kilpatrick die 2. New Yorker Kavallerie in die Stadt, nachdem er sie beschossen hatte. Mississippi-Infanteristen feuerten auf die Kanoniere der Union aus dem Gebäude der Valley Bank hinter Ihnen. Loudouns eigene 35. Virginia-Kavallerie unter Oberstleutnant Elijah V. White vertrieb die New Yorker. Am 13. Oktober trieb die Kavallerie von General J.E.B. Stuart 1.200 erbeutete Pferde auf dem Weg ins Shenandoah-Tal an hier vorbei. Die historischen Marker wurden inzwischen teilweise ersetzt oder entfernt.

Der Union Cemetery wurde 1855 am Stadtrand von Leesburg gegründet und ist ein öffentlicher Friedhof, der Menschen aller Glaubensrichtungen offen steht. Er war älter als drei andere Unionsfriedhöfe in Loudoun County, die in Hillsboro, Waterford und Lovettsville errichtet wurden. Der Friedhof enthält die Union Chapel von 1908 und mehrere bemerkenswerte Denkmäler, darunter ein Konföderierten-Kriegsdenkmal am nördlichen Ende des Geländes und eine unperfekt geschnittene 30 Fuß hohe Granitsäule, die angeblich für das Lincoln Memorial in Washington, D.C. entworfen wurde, aber um 1938 verworfen und auf den Friedhof gebracht wurde.