Die Umrundung von Manhattan wurde 1905 mit dem Bau des Harlem Ship Canal
möglich, die erste regelmäßige Fahrt war die Tourist unter dem Kapitän John
Roberts im Jahr 1908. Am 15. Juni 1945 fusionierten Frank Barry, Joe Moran und
andere Partner mehrere Unternehmen zu Circle-Line Sightseeing Yachts, die
Bootstouren durch New York vom Battery Park aus anboten.
955 wurde sie am Pier 83 in Midtown in Betrieb genommen. 1962 kaufte sie die
berühmte und ehrwürdige Hudson River Day Line. Die Dampfschiffe der Hudson River
Day Line blieben bis 1971 unter Circle Line Sightseeing Cruises im Einsatz. Im
Jahr 1981 teilte sich die Circle Line in zwei Unternehmen auf – Circle Line
Sightseeing Cruises und Circle Line Downtown. Im Jahr 1988 kaufte das
Unternehmen die von World Yacht betriebenen gehobenen Dinner-Kreuzfahrten von
Chelsea Piers - heute World Yacht Dining Cruises. Im Jahr 1998 startete das
Unternehmen 42nd Street auch The Beast, eine Schnellbootfahrt, die Touristen mit
einer Geschwindigkeit von 45 Meilen pro Stunde um die Freiheitsstatue
herumführt.
Im Jahr 2007 gab der United States National Park Service bekannt, dass er die
Circle Line Liberty Franchise beenden und einen 10-Jahres-Vertrag an Hornblower
Cruises vergeben würde, die Alcatraz bedient. In der Ankündigung wurde darauf
hingewiesen, dass die Circle Line seit 1953 70 Millionen Menschen nach Liberty
Island transportiert hat. Zu den Punkten, die in der Übertragung genannt wurden,
gehörten eine neuere Flotte (obwohl Hornblower die Boote der Circle Line kaufen
muss) und die Möglichkeit einer neuen Verbindung zur Gateway National Recreation
Area.
Die New York Times berichtete am 8. Dezember 2007, dass der Preis der
Circle Line-Boote, die an Hornblower verkauft werden sollten, in einem
Schiedsverfahren war, was Hornblower dazu zwang, neue Boote zu bringen.Im Jahr 2009 übernahm Circle Line das dritte von drei neuen Schiffen, die von
Gladding-Hearn Shipbuilding in Somerset, Massachusetts, gebaut wurden. Im Januar
2017 erwarb Circle Line Sightseeing Cruises New York Water Taxi – zu den
erworbenen Vermögenswerten gehörte auch die Marke Circle Line Downtown, die
beide Circle Lines unter einem Eigentümer vereinte.
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